黄程在澳门从事暴利的海商生意，在家乡人看来，他是个富有的人。郑芝龙父母见几个儿子都长大了，特别是郑芝龙，除了壮得跟一头牛似的之外，没有其他谋生的本领，不如就随舅舅黄程一同去澳门，见见世面，也好谋个生路。黄程见郑芝龙长得剽壮，到澳门正好有用武之处，因为海商不仅仅是从事商业贸易，而且也是海上武装力量，既要对付海盗的袭击，有时也要对抗政府军队，当然有时也充当海盗的角色。黄程答应下来，带郑芝龙、郑芝虎、郑芝豹三人到了澳门。

比起偏僻的南安石井，澳门是个繁华的场所，郑芝龙大开眼界，这里有许多红发碧眼的外国人，说着叽哩瓜拉听不懂的话，他们所居住的房子在建筑风格上也与中国断然不同，在这片中国的土地夹杂着异域的风采。房屋固然怪异，但更怪异的是他们的生活方式，不仅家中摆设着可笑的十字架，脖子上也会经常挂着这样的玩意儿，时不时在祈祷着什么，神情严肃而庄重。

码头是郑芝龙必去之地，他在这里帮舅父跑腿。从早到晚，码头总是一片繁忙，巨大的双桅船驶进驶出，从船上卸下货物，再从码头上装填新的货物，四处堆积着各式各样的商品，装卸工不间断地扛着一箱箱的货物穿梭于码头与仓库之间。这里既有外国的船只，也有中国的船只，船东不时发起阵阵吆喝声，以提醒伙计不要损坏这些珍贵商品，然后暗地里在心里偷偷计算可以换取多少暴利的银两。

在父亲眼中，郑芝龙是不学无术。但是什么才算有\"术\"呢？如果依当时的社会观念，读书才算是有\"术”，“书中自有黄金屋，书中自有颜如玉\"这一直是中国人恪守的观念，只要有过硬的儒学知识，就意味拥有了金钱与美女。但是这种观念开始受到强有力的挑战，从福建到广东，私人海上贸易的繁荣，为商人带来了大量的利润，通过科举考试挤身于富人阶层并不是惟一的道路。对郑芝龙来说，“术\"是一种生存的本领。在澳门这个地方，光会捧着儒学经典摇头晃脑，那肯定不会有一文钱落入自己的口袋，除非幸运地在地上拾到一杖铜板。郑芝龙不爱读书，但书本并不等同于知识，特别是商业的技巧，是没法在经典文献中学习到的。郑芝龙表现出了好学的一面，他从舅舅黄程那里学到了许多商业的知识，海上贸易是充满风险，特别是非法的贸易，比如说将货物卖到日本，要学会打通关节，必要时借助葡萄牙人的力量，要善于应付突发的事件，要有大量的航海知识，对货物要学会辨别优劣，讨价还价需要技巧，要能应付形形色色的人等等。

环境能改变人，澳门的环境改变了郑芝龙。他令人吃惊地体现出语言上天赋，澳门是葡萄牙人的一个据点，这些葡萄牙人大多并不通汉语，要与这些外国人打交道，学会他们的语言是最佳的途径。不到一年的时间，郑芝龙已经成为一位假洋鬼子，能说一口流利的葡萄牙语了。不仅如此，郑芝龙居然葡萄牙人的文化感兴趣，接受了天主教的洗礼，甚至还有一个西洋人的教名，叫尼古拉嘉斯巴特，“一官\"是郑芝龙的小名。不过郑芝龙对天主教是否真有信仰，这确实令人怀疑，他的目的更可能是借此赢得葡萄牙人，甚至是西洋人的信任，就象西方传教士为了赢得中国人的信任而研究中国的儒学一样。

郑芝龙到澳门一年后，他的表现令舅舅黄程非常满意。黄程决定将一桩生意交给郑芝龙来做，送护一批货物到日本，这批货物包括白糖、奇楠、麝香等，这些货将搭大海商李旦的船只运抵日本的平户港。

这次航程将成为郑芝龙人生的一大转折。

李旦是十七世纪初中国最大的海商之一，是那个时代的传奇英雄。他也是泉州人，最早在吕宋开始他的海商生涯，吕宋就是现在的菲律宾，这里的华人很多，但是西班牙人占据吕宋之后，这群强盗对中国人有一种仇视心理，在1603年时，西班牙人在吕宋屠杀了二万五千名华人。李旦在吕宋时曾被西班牙人逮捕入狱，并且没收了他的财产，逃出吕宋之后，李旦转而抵达对中国商人非常友好的日本平户。

由于有吕宋的惨痛经历，李旦开始积极结交平户的头面人物，包括长崎奉行长谷川权六、平户岛主法印镇信、英国派往日本建立商馆的赛利斯、荷兰人宋克等等。这使得李旦在平户得以左右逢源，成为在日本最大的华人海商集团的领袖。

搭乘李旦的船只到日本，对郑芝龙来说，是他人生第一次远距离的海上旅行，经过一年的磨练，这位十八岁的小伙子已经开始崭露他的商业天分以及交际上的本领，他也第一次领略到了大海的变幻莫测，原本平静的海面，有时会突然掀起惊涛骇浪，看起来貌似坚固的船身，此时忽然象是随时可能被巨浪拍打得粉碎似的，第一次出海的人遇到这种情况总是觉得世界末日的来临，但是老水手却只视为家常便饭，他们迎着风浪，小心翼翼地把船安全地带出危险的区域。郑芝龙惊谔地发现自己喜欢上与风浪的搏斗，既体现男子汉的勇气，又充满刺激的快感。

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