但是最后是郑芝龙被推上新首领的位置，在所有的结义兄弟中，郑芝龙的年龄最小，颜思齐死时，他也只有二十二岁，他最终胜出的原因，有各种各样的说法，有的记载离奇得象是天方夜谭，比如说有一种说法，以掷碗来决定首领人选，其他人掷到地上的碗都粉碎，只中郑芝龙掷出的不破；还有一种说法，以拜剑的方式来决定首领，轮到郑芝龙拜的时候，剑居然飞起来。也有的学者从郑芝龙有一位颜姓的妻子这一事实出发，推断这位颜氏可能是颜思齐的女儿，那么郑芝龙便是以女婿的身份来继承首领的位置。

但是更可能的情况，是郑芝龙此时的个人势力，已经是其他人所无法相比，因为他的义父海商巨头李旦先于颜思齐一个月去世，李旦的庞大的船队与资产便转移到郑芝龙的名下，这无疑使郑芝龙的势力徒然膨胀起来。

不论是出于什么原因，郑芝龙将李旦与颜思齐两支最大的海商力量合二为一，东亚最强大的海上力量，由此产生。颜思齐的时代已成过去，郑芝龙的时代到来了。无论是李旦海商集团还是颜思齐海商集团，都被政府视为非法的武装，或者简洁地说，视为海盗。海商集团与政府的斗争由来已久，郑芝龙一跃成为海商巨头后，也成为政府军所剿杀的首要对象。

但是大明朝政府现在是陷入困境之中，内有魏忠贤残酷镇压东林党人，外有满族人在东北地区屡屡发动进攻，在这么一个背景下，要剿灭郑芝龙也只能心有余力不足了。

郑芝龙要向他的结义兄弟们证明自己的领袖才能。

他在1626年率领船队进攻位于福建南部的漳浦县，紧接着又攻打金门与中左所，然后挥师南下，进攻粤东，取得一连串的胜利。

海盗军队的战斗力令政府军大为吃惊，政府官员在给皇帝的一份报告中，以懊惱的心情写道：“其船器皆制自外番，艨艟高大坚致，入水不没，遇礁不破，器械犀利，铳炮一发，数十里当之立碎。”

海盗的装备居然比政府军的装备还要先进，但比起武器装备的先进，这群海盗更可怕的地方是收买人心。

海盗军队的成员大多来自福建，所以他们只跟政府军对抗，并不杀人放火，郑芝龙对手下喽啰们有几条军纪约束，不准掳掠妇女，不准屠杀百姓，不准放火烧房，不准破坏庄稼，只是遇到富人家便逼他捐钱捐粮。

对于沿海的百姓来说，他们对海盗并没有恶感，很多时候，他们的亲戚朋友中也不乏海盗，郑芝龙的军队每到一处，就竖起大旗，招收当地居民入伍，大批的贫困饥民纷涌入郑芝龙的队伍之中，海盗军根本不担心兵源的不足，还有不少人自愿到台湾岛上进行垦荒。

在与政府军对抗的同时，郑芝龙与荷兰人之间的商业活动并没有停止，荷兰人对郑芝龙有一种好感与信任，可以从一份荷兰人的文书中看到郑芝龙当时的势力有多么强大：“这支有四百只船、七万人的首领名一官，他曾在台湾公司当过译员，后来当了海盗，一瞬间获得如此伟大的成就，中国官府对他束手无策，他长期与我们有良好的友谊，我们对他有莫大的信任。”

从1624年郑芝龙伙同颜思齐逃离日本时的十三艘船、数百人，到1626年时，船只数量已经达到一百二十艘，而在1627上半年，扩大到四百艘船与七万人，到了下半年，郑芝龙船只的数量就达到一千艘之多，这个增长速度真算是一个奇迹。

这些数据表明，年轻的郑芝龙确实拥有非凡的领导才能，这也使他在集团内部的领袖地位不可动摇。

郑芝龙的崛起，意味着政府一直以来外贸政策的巨大失败。

虽然政府部分开放海禁，但是过多的限制措施最终只能使海商通过非法经营的手段来对抗政府的保守，而这种非法经营势必又使得政府进行镇压与打击，反过来海商就武装起来对抗政府，对抗的结果就是海商的力量越来越强大，即便军事对峙也完全不落下风。

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