这一次他踌躇满志，信心十足，根据他很久以来的观察，他认为，现在窦建德和王世充的势力加起来对付一个李唐那是绰绰有余，所以，投奔窦建德是最好的选择。

这就好比两个大公司联合在一起，准备要搞垮另外一家上市公司一样，虽然手段卑鄙，但是有好处可捞啊。

徐圆朗当时是这么认为的，他认为窦建德和王世充联合一定能够击败李唐，所以早点靠山头是个正确的选择。

可是这一次他又失算了。

李唐这家新公司不仅没有被击退，反而还把窦建德和王世充这两家大公司都干趴下了。

至此，徐圆朗精心谋划的投资算是又一次栽了跟头，而且这一次栽的还比较惨。

可经历了这么多大风大浪过来，徐圆朗依旧没有倒下，足以看出他见风使舵的本事有多强。

窦建德败了，李唐胜了，徐圆朗决定再度厚着脸皮去投奔李唐。

事实证明，脸皮厚的人，还真就能混得开。

再度投奔李唐，徐圆朗连说词都想好了，在见到李渊之后，他痛斥自己有眼无珠，被窦建德如何如何威逼利诱，自己不得已只好就范等等，说的李渊也是一愣一愣的。

李渊最后选择了相信徐圆朗，并且承诺，只要他好好干，不闹事，兖州总管和鲁国公的官爵让你当到死。

徐圆朗内心窃喜，终于，人生的第五次投资之旅算是见到点回报了。

可是徐圆朗作为一个在乱世中搞风险投资的投机分子，对于这种本本分分过日子的生活是不屑的，在他的内心里始终埋藏着一颗造反的种子，这颗种子不会随着时间的流逝而烂死在心里，反而还会不断萌芽，甚至是结果。

窦建德失败之后，他的部将刘黑闼举起了反抗李唐的大旗，同时还四处招募当年在窦建德麾下供事的官僚们，希望能够得到他们的响应。

徐圆朗作为窦建德曾经的僚属，自然也在招纳的行列之中，面对刘黑闼送来的密信，徐圆朗内心早就已经按耐不住造反的情绪，准备跃跃欲试。

刘黑闼造反的消息传来之后，朝廷便早就派葛国公盛彦师前去剿匪，在走到任城的时候，徐圆朗公然扣留盛彦师，接管了他的人马，在兖州城公开宣布再度叛唐造反。

这一次，是徐圆朗人生中最后一次投资之旅，也是他彻底输掉一切的终结。

在徐圆朗宣布起义之后，刘黑闼随即任命徐圆朗为大行台元帅，全权配合自己的造反工作。

可是徐圆朗也不是个狼心狗肺的人，毕竟是抓了人家盛彦师，总得给人家一个交代。所以他先是好吃好喝招呼着盛彦师，一方面又恳求他能够让自己的弟弟带着虞城前来投奔。

盛彦师是什么人，这可是个硬骨头，在徐圆朗软磨硬泡都没有办法的时候，他亮出了自己的底线。

要杀就杀，不要废话，我是不会干这种卖主求荣的事情的，只是希望我死了以后，你能够善待我的老母，这样我九泉之下也能瞑目。

徐圆朗本来就不打算杀盛彦师，如今盛彦师宁死不从，他也是有点着急的直抓头皮，随即便好声好气劝说盛彦师。

在尝试了多次都没有结果之后，徐圆朗彻底放弃了这个奢望，转而告诉手下的人，好好对待盛将军。

既然盛彦是不想让自己的弟弟投降，那就只好自己劳驾前去争取了。

徐圆朗在响应刘黑闼起义之后，自封自己为鲁王，并率军进攻虞城。

只可惜还没有折腾多久，刘黑闼就败了，徐圆朗也没有捞到多少好处，反而把自己现在的处境弄得十分的尴尬。

天下还有什么地方可以投奔？好像除了李唐也就没有第二个选择了，可是自己都背叛人家两次了，再去投奔就算是脸皮再厚，也觉得真的有点不好意思了。

刘黑闼败退的消息传来，徐圆朗非常的害怕，他害怕刘黑闼失败后李唐会来找自己算总账。可是身边却有人给他出了个主意。

当时他身边有一个叫刘复礼的人，建议他找一个人。

“主公，我听闻在东夏有一个名叫刘世彻的人，这个人是个不世出的奇才，而且据听说有帝王之相，如果要是拥立他当皇帝，则大事可成，倘若是明公自己独立山头，恐难成事。”

徐圆朗心中一想，或许为今之计，也只有这个找替罪羊的办法可行了。

于是徐圆朗派刘复礼前去迎接刘世彻，结果却遭到了众人一致反对。

“明公不可被别人蛊惑啊，刘世彻是什么人，咱们也不知道，如果要是他得了志，难道还会有明公的立足余地吗？远的暂且不说，就说就近的翟让让位李密被李密所杀的事件，难道这个教训明公还不吸取吗？”

徐圆朗听后，如醍醐灌顶，顿时觉得自己做了一件大错事，随即便叫停了迎接刘世彻的活动。

刘世彻当时就在城外等着徐圆朗的迎接，结果等了半天就是没有等到，刘世彻也发觉到了事情的不对劲，准备打算逃跑。

可是仔细一想，跑了不就更说不清了吗？随即便壮了胆走入徐圆朗的大营，前去拜见徐圆朗。

徐圆朗没有打算出去迎接刘世彻，在看到刘世彻现在主动来拜见之后，随即便削夺了他的所有权力。

可是毕竟是自己答应要拥立人家的，如今自己反悔了，总得给人家一个交代才行啊，随后徐圆朗任命刘世彻担任军中的司马，名义上让他收复谯州和杞州，实际上把他疏远在外。

可万万让徐圆朗料想不到的是，刘世彻这个人的能量还是很大的，在派出去执行任务的时候，谯州和杞州当地的人貌似很听话的一样，全都乖乖归顺了刘世彻。

按道理说，能以这种方式拿下这些郡县，自然是好事，可是对于徐圆朗来说，这可不是什么好事，刘世彻在当地这么有人气，那万一要是他自己在外独立门户单干起来的话，自己岂不是要被他架空？

所以徐圆朗一不做二不休，当即派人杀掉了刘世彻，了解了这个潜在的隐患。

解决掉内部矛盾，徐圆朗现在的危机依旧很严重，李渊已经决定派李世民前来讨伐自己，而如今又听说这个任务交代给了李元吉。

武德五年（公元622年壬午）四月二十五日，民部尚书史万宝率军攻克徐圆朗座下的陈州。

六月初五，淮安王李神通率军迎击徐圆朗大军，七月，徐世勣和任瑰大军前来增援李神通，形势对于徐圆朗来说，越来越危机。

所谓兵败如山倒，走投无路的徐圆朗是叫天天不应，叫地地不灵，在刘黑闼战败被杀的消息传来之后，他只好放弃刚刚夺下来的泗州城，转而带了几个亲信随从逃命去了。

或许他这种反复无常的小人行为实在是让人痛恨，就在他出逃的半路，泗州当地的村民堵截住了穷途末路的徐圆朗，出于对徐圆朗的气氛，联合起来把他杀了。

至此，徐圆朗的投资人生也彻底划上了一个句号。