因为不久前，晁盖纠集吴用、公孙胜、刘唐、阮小二、阮小五、阮小七以及白胜等人，合伙劫了杨志负责押送的生辰纲。杨志这次接受的押运任务，对他非常重要。

杨志是杨家将的后人，也就是杨业、杨六郎、杨宗保和穆桂英的子孙。可惜他命运多舛，一直走霉运。他本是殿司的制使官，因为失陷了花石纲，丢了官职，流落江湖。杨志落难京城时，贫困潦倒，身无分文，不得不出售家传宝刀。

杨志买刀的时候，受到了泼皮牛二的欺负。杨志一时冲动，竟杀了牛二，被发配大名府。杨志因祸得福，得到了太师蔡京的女婿、镇守大名府的梁中书器重。梁中书为了讨好岳父，就准备了生辰纲让杨志押运进京，送给蔡京。

杨志能否咸鱼翻身，就指望这次押运成功。如果能得到太师蔡京的赏识，不仅可以官复原职，还有可能平步青云，这可是杨志梦寐以求的事情。可惜生辰纲被晁盖等抢劫了，杨志绝望之下，差点跳崖寻了短见。

后来，杨志和鲁智深一起攻下二龙山，占山为王。三山聚义打青州的时候，杨志跟着上了梁山。他和劫生辰纲晁盖、吴用等人成了兄弟。杨志表明和他们称兄道弟，却一直在等机会，他要找他们报仇雪恨。

再说晁盖等人劫了生辰纲之后，立刻分掉了其中一部分，其余的都收藏了起来。当然，这样辛苦抢来的钱，他们自然是舍不得去周济贫苦百姓的。然而由于智多星、加亮先生吴用吴学究的计谋，漏洞百出。加上白胜分到金银财宝之后，在赌场豪赌，被官府抓捕。白胜贪生怕死，稍被拷打，就供出了晁盖等人。

于是官府准备派人去捉晁盖一伙，不想被时任押司的宋江得知。宋江身无县衙小吏，却毫无是否之分，跑去给抢劫犯晁盖报信。晁盖等人又在都头朱仝的放水下，逃过一劫。晁盖这才派人带着黄金来谢恩。